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A pochi mesi dal lancio, la Gilera si presentò alle Valli Bergamasche, nella tarda primavera del ’59, con un team di, collaudate, 175 RC, affidate ai piloti Domenico Fenocchio, Pietro Carissoni,,  Dario Basso, Giovanni Gritti, Dante Mattioli e Carlo Moscheni, e dalle nuovissime Giubileo 98, affidate ad Eugenio Saini, Luigi Gorini, Angelo Spinelli, Fausto Vergani e Tullio Masserini.
La 12° edizione della Valli fu faticosissima, con percorsi estremamente impegnativi, resi impraticabili dalla pioggia battente.
Molti dovettero abbandonare, a causa dello sforzo eccessivo od in seguito a cedimenti meccanici irreparabili; il controllo orario posto sulle Torcole, una mulattiera veramente impervia sopra Piazzatorre, in cima alla Val Brembana, passò alla storia per l’alto numero di coloro i quali, stremati dalla fatica, dovettero ricorrere alle cure mediche.
Dopo tre giorni di acceso confronto, si impose su tutti il Giubileo 98 di Tullio Masserini, alla testa di uno squadrone che schiacciò letteralmente la concorrenza, piazzando 10 mezzi nei primi venti posti.
La Gilera si impose anche nella classifica per Squadre d’Industria, prima con la Moto Gilera 98 (Eugenio Saini, Luigi Gorini e Fausto Vergani) e terza con la Moto Gilera 175 (Domenico Fenocchio, Pietro Carissoni e Dario Basso).
Il Campionato Italiano di Regolarità fu illuminato dallo scontro, testa a testa, fra il Capriolo 75 di Jolao Strenghetto ed il Giubileo 98 di Tullio Masserini.
Alla fine prevalse il Capriolo di Strenghetto, ma il 2° posto di Tullio Masserini, il 3° di Luigi Gorini ed il 4° di Carlo Moscheni, tutti su Gilera 98, consacrò il Giubileo nell’olimpo della Regolarità.
Il 1959 fu un anno di transizione, durante il quale la Gilera non innovò solo le moto, ma anche le sue strategie commerciali; forse per questo motivo disertò la Sei Giorni cecoslovacca di Gottwaldov, liberando i propri piloti e consentendo loro di competere per altri marchi concorrenti.

A proposito del Giubileo 98, riportiamo la testimonianza di Tullio Masserini, raccolta dall’amico storiografo, Giorgio Mazzoleni:

“La novità assoluta alla Valli Bergamasche 1959 è partecipazione del Giubileo Gilera che legittima la sua netta superiorità con pochi numeri ma eloquenti: cinque partiti, cinque arrivati nei primi dieci posti della classifica. Dato ancora più significativo è quello fornito dalla classifica all’inizio dell’inedita salita delle Torcole. Sei concorrenti ex aequo al comando. Masserini, Eugenio Saini, Gorini, Spinelli, Vergani sono in sella al Giubileo. L’inedito novantotto della casa d’Arcore prende il nome di “Giubileo” in occasione del cinquantesimo anniversario di fondazione della Gilera. La storia di questa moto, destinata a scrivere un capitolo molto importante nelle gare di Regolarità, prende avvio all’inizio della primavera del 1959. Tullio Masserini nell’analizzare i risultati ottenuti nelle prime gare formula alcune considerazioni tecniche. Il Capriolo 75 c.c. è il dominatore incontrastato per due motivi: una tabella di marcia più bassa (37 km/h) di quasi dieci chilometri, una moto più leggera di circa 35 kg. Non sempre è possibile recuperare questo doppio handicap. La Gilera fornisce, solamente, a tre “piloti ufficiali”, il motore con la “testa sferica” in grado di erogare una maggior potenza (un cavallo vapore) ma i risultati non arrivano.
Masserini, un lunedì, si reca ad Arcore per parlare con i responsabili del reparto corse e pone un ultimatum “se non mi mettete a disposizione una testa sferica io smetto di correre”. Ottiene solo delle promesse evasive. Mentre si avvia all’uscita dello stabilimento incontra il commendator Gilera in compagnia d’Eugenio Saini. “Ol scior Pepin” s’accorge che Masserini è alquanto arrabbiato, congeda Saini e chiede di essere informato. Il commendatore invitò quindi Masserini a seguirlo nei locali del reparto corse. Alla presenza dei responsabili impartì l’ordine di mettere a  disposizione del pilota, per una prova, il “novantotto”. Fu sufficiente qualche giro del cortile, un paio di frenate e di accelerazioni per vedere Masserini entusiasta della moto.
A prova ultimata disse ”Domenica a Vigevano corro con questa”.
Si presentò al via con una moto che aveva subito solo piccoli interventi rispetto alla versione di serie, ma in quella occasione nacque il “Giubileo regolarità”.

Sempre nello stesso anno, durante una gara a Seregno, la stessa in cui Luciano dall'Ara, in sella ad una Lodola Guzzi 175, perse la vita, fu scattata una fotografia alla Gilera 175 Regolarità Casa del vincitore Carlo Moscheni, che, alcuni anni più tardi, ispirò il manifesto stilizzato che è divenuto il logo di tutte le Valli degli ultimi 40anni.


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